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El camino de Felipe II, cuyo punto de partida puede situarse en el monasterio jerónimo de San Lorenzo de El Escorial, se une en Galapagar al de Segovia (donde se halla también un monasterio jerónimo) y Sotosalbos, donde se dictó la Real Provisión por Juan I de fundación del monasterio jerónimo de Guadalupe. En este también confluyen los peregrinos que provienen del Norte como los que vienen de Valladolid o Burgos y Santander.
Recorrido: Segovia, La Granja (aquí confluye el camino que viene de Pedraza y de Sotosalbos, donde se firmó la real orden por la cual los monjes jerónimos se encargan del santuario de Guadalupe), Valsaín, Cercedilla, Los Molinos, Alpedrete, Collado Villalba, Galapagar (donde confluyen los peregrinos provenientes de otro antiguo monasterio jerónimo en El Escorial, también llamada ruta de Felipe II) , Colmenarejo, Villanueva de la Cañada, Brunete, Sevilla la Nueva, Navalcarnero, Valmojado (enlaza con camino real de Madrid entre Casarrubios y las Ventas de Retamosa)
